Nel settembre del 2001 quattro giovani di Tipton, Inghilterra, e cioè Ruhel, Asif, Shafiq e Monir partirono alla volta del Pakistan in occasione del matrimonio di Asif con una ragazza del Punjab. Mentre erano in Pakistan visitarono una moschea in cui l'Imam invitò i giovani ad aiutare la gente dell'Afghanistan. Forse guidati da spirito di avventura i quattro partirono per vedere la realtà di un paese ormai sotto l'attacco degli Stati Uniti. Poco dopo i quattro furono catturati dall'Alleanza del Nord. Da quel momento non si ebbe più notizia di Monir. Gli altri tre ragazzi dopo dieci giorni vennero trasportati segretamente a Guantanamo con l'accusa di essere membri di Al-Qaeda. I tre restarono in prigionia a Cuba per oltre due anni, finché per una coincidenza (o meglio, per incompetenza dei servizi segreti statunitensi nella fabbricazione delle prove) non riuscirono a dimostrare la propria innocenza.
Road to Guantanamo cerca di mostrare la versione dei fatti dei "Tre re di Tipton" (come vengono chiamati nel momento in cui stanno per essere liberati) completamente dal loro punto di vista ed in accordo con le loro testimonianze. Nella realizzazione vengono usati filmati delle testimonianze dei tre, spezzoni televisive di dichiarazioni dell'epoca di George W. Bush e Donald H. Rumsfeld e ricostruzioni di quanto riportato da Asif, Ruhel e Shafiq. La cosa straordinaria è che Winterbottom non usa attori per tali ricostruzioni, ma gli stessi protagonisti di questa drammatica vicenda.
Vengono mostrate quindi le violenze, le torture ed i maltrattamenti all'ordine del giorno a Guantanamo, e come contrappunto possiamo assistere ad una vecchia dichiarazione di Rumsfeld, secondo il quale "la convenzione di Ginevra è per lo più rispettata". Quello che emerge dagli interrogatori da parte di specialisti statunitensi è il completo spaesamento ed incapacità di questi ufficiali nella ricerca di informazioni utili. Così assistiamo a tecniche varie per estorcere confessioni, alla fabbricazione di prove che vanno dalle fotografie ritoccate ai rapporti inventati fino a filmati così sfocati da risultare inintelligibili. Se consideriamo che
su migliaia di prigionieri solo una decina ha avuto delle accuse specifiche e nessuno è mai stato condannato, viene da pensare che oltre ad essere una violazione dei diritti umani questi campi siano oltretutto inutili, nella prospettiva della guerra al terrore. Le autorità statunitensi anche dopo il rilascio dei Tre Re non hanno ammesso nessun errore, ed i ragazzi non sono mai stati discolpati completamente. Un film da vedere, per discuterne e per tentare di capire. In attesa della reazione statunitense, se ci sarà.